Родился в Сочи. Теннисом начал заниматься в раннем детстве. С пяти лет его тренировал В. В. Шишкин. В 1981 г. был включен в группу "Олимпийского резерва" при сборной СССР. В разнообразных юношеских соревнованиях добивался незначительных успехов. В 1991 г. Кафельников расстался со своим первым тренером. Его новым наставником стал Анатолий Александрович Лепешин, который заставил спортсмена серьезно относиться к делу.

В результате в этом же году на "Орандж Боул" - юношеском чемпионате мира - Кафельников стал призером. В апреле 1992 г. выиграл открытое первенство Италии среди восемнадцатилетних и был включен в профессиональный Тур. Местом рождения спортсмена как истинного профессионала стали соревнования на Кубок Кремля (1992), где он хладнокровно победил именитого соперника Марка Россе.

Благодаря успешным выступлениям в Москве Евгений поднялся в рейтинге почти на 70 ступеней и свой первый официальный сезон в АТР Тур закончил под номером 314. В 1993 г. на турнире в Барселоне Кафельников, обыграв Штиха и Клавета (игрока первой тридцатки), доказал, что успех на Кубке Кремля был не случайным, а закономерным. В том же году спортсмен дебютировал на турнирах "Большого шлема" в Париже.

В 1994 г. Кафельников стал финалистом турнира АТР Тур, который проходил в австралийской Аделаиде. Эта была первая победа в турнире мировой серии. Она позволила теннисисту шагнуть по рейтингу почти на пятьдесят ступеней вверх.

Знаменательный подъем спортсмена в мировой классификации произошел после Барселоны (1994). Хотя выиграть в финальном поединке Евгению не удалось, однако по результатам турнира он вышел в четверку лучших теннисистов мира.

По итогам 1995 г. Кафельников, завоевав победу на четырех турнирах, был включен в десятку сильнейших, прочно заняв шестую позицию.

Июнь 1996 г. стал звездным часом спортсмена. Он впервые выиграл турнир "Большого шлема" на кортах "Ролан Гаррос", уверенно обыграв Михаэля Штиха.

С 1999 г. Кафельникова тренирует американец Ларри Стефанки - известный специалист, выведший в лидеры мирового тенниса Марсело Риоса. На турнире в Австралии (1999) спортсмен в очередной раз доказал, что он сильнее всех. Благодаря победе теннисист занял третье место в рейтинге. В мае 1999 г. Евгений Кафельников стал-таки первой ракеткой мира. А на Олимпиаде-2000 Россия впервые получила своего олимпийского чемпиона в теннисе.